萨巴斯丁（莱恩8226菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉8226米歇尔8226盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）卑贱是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊兄。二人为了私心开始了一场游戏，假如萨巴斯丁输了，他的过剩跑车将归凯瑟琳所有假如他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。　　这个游戏就是，萨巴斯丁唾弃把校长的女儿安妮（瑞茜8226威瑟斯彭 Reese Wiherspoon 饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿天区的无数女孩，但是关于于安妮，却有着唾弃的难度——她曾经在十七岁杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。　　关于于这主有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越糜烂，缮写了他的预计。